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40代・50代が会社でもう少し楽に生きるために
ラクとトクコのいる職場~40代からの職場サバイバル~
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私が40代で転職して感じた「4つのみじめさ」と、今になって思うこと

2026 6/17
40代・50代の働き方
2026年6月13日2026年6月17日

こんにちは!ラクです。

「40代で転職して、
ついていけなかったら
みじめな思いをするかな…」

そう思って、
転職を踏みとどまっている方も
いるかもしれません。

私の場合は…
逆でした。

絶対、大丈夫

…という
謎の自信があったんです(笑)

でも実際には、

みじめな思いを
何度もしました。

今日はそのことを、
正直にお話しします。

今回もいつも通り、
ラク・トクコ・バウの3人で
一緒に考えていきます!

▶3人の紹介はこちら

目次

40代で、2回転職している

実は私、

40代になってから
2回転職しています。

1回目の転職は3年前。

そして2回目は…
なんと5か月前です。

つまり

最初の転職先は、
2年8か月しか続かなかった

…ということになります。

バウ

いくら何でも早すぎるんじゃね?

ラク

今、振り返ってみると、そうですね

トクコ

振り返ってみて、か…💦リアルやなぁ…

みじめさ①「給料に見合っていない」という感覚

1つ目の転職先は、
歴史のある会社でした。

それ自体は、

当初
私はプラスに捉えていました。

それだけ長く、
生き残ってきた会社
…
ということなので。

でも…

その分、
「長くいる社員」が

重宝される
文化が強かった。

中途で入った私は、

ほぼゼロからの
スタートに近い状態で

仕事を覚えていくことに
なりました。

…これ自体は
ある程度想定内でした。

しかし、問題は、

そんな状態なのに

給料はそこそこもらっていた
ことです。

いや、
ありがたいことではあるんですよ💦

でも、
周りの目が気になる。

「あのオジサン、
たいした仕事してないのに
何でいるんだろう?」

そう思われているんじゃないか…
という感覚が、
ずっとまとわりついていました。

トクコ

それは…自意識過剰ってことは無いん?

ラク

可能性はありますね

バウ

んじゃ放っておけばいいんじゃねぇの?

ラク

そうですね。でも、「この仕事で、この給与か…」と、あまりラッキーとは思えなかったんですよね

トクコ

えぇ…なんでなんで?ええやん、別に。

ラク

次にまた転職…と考えた場合、履歴書に書けないなと💦

バウ

ラクできねぇタイプだな。名前がラクのくせによw

トクコ

ホンマやで。バウさんをもっと見習いーや

バウ

………ワシを?

トクコ

人生ラクばっかしてそうやん

ラク

………確かに

みじめさ②「若い人と同じ扱い」という現実

もうひとつ、
じわじわとキツかったこと。

それは…

20代・30代の
転職者と、
ほぼ同じ扱いだった

私が40代で
やっていた仕事は、

「若い人で代替可能」な仕事

でした。

だからこそ…

「わざわざ私みたいなオジサンを採らなくてもよかったんじゃ…」

そんな気持ちが、

心の隅にずっとあったんですよね。

若い人から
基礎的なことを

ずっと教わり続ける時間が

なんとも後ろめたくて。

そして会社を去る時に、

ある同僚からこんな言葉を
かけられました。

やっぱり…いつかお辞めになるだろうと思っていました

バウ

それは…なかなかキツイな

ラク

まぁ正直な感想なのでしょうけれどねw

トクコ

しみじみ言われるとなぁ💦

みじめさ③「権限のない場所で定年まで」という絶望

外資系の会社だったこともあり、

日本支社の権限は
かなり限られていました。

しかも

その会社の
日本法人のトップは、

管理職歴が
まだそれほど長くない。

部下のマネジメントというものを
ほとんどしていませんでした。

そういう環境に入って、
ふと思ったんです。

「この状況が、
定年近くまで

ずっと続くのか…」

と。

自分が…

管理職として培ってきたものが…

ここでは活かせる場がない。

そのことに気づいた瞬間の、

あのどんよりとした感覚は
今でも覚えています。

みじめさ④「どこにも行けない」という閉塞感

なんとか現状を変えようと、

海外本社に掛け合って
異動の可能性も探りました。

でも返ってきたのは、

「難しい」という答え。

その会社は

変革意識が乏しく、
中途採用の人間が

新しいポジションで活躍するには
土壌がなさすぎたんです。

バウ

せっかく転職したのに、また詰んでるじゃねぇか

ラク

「前職と比較してしまうから」かもしれません

トクコ

新卒で入ったときは、比べようも無いしね…

ラク

ええ。「転職であるからこそ感じる、過去の呪縛」、とも言えそうです

でも、「みじめさ」は自分だけのせいじゃない

ここまで読んでいただいて
どう感じましたでしょうか?

「自業自得では?」

…そう思う人も
いるかもしれません。

でも私は今、
少し違う見方をしています。

あの「みじめさ」の多くは、

環境との不一致
だったと思うんです。

私が能力不足だった
というより、

あの会社では
私が「正解」では
なかった。

ミスマッチと言ってしまえば、
それだけのことかもしれません。

40代の転職で
みじめさを感じる時って、

「自分がダメだから」じゃなくて、

「場所が合わなかった」

…ことが多いんじゃないかと思っています。

もちろん、
最初からバッチリ合う環境なんて

そもそも無いとも思っていますし、

私の最初の転職は、

自分の準備不足もありました。

でも…

自分をいたずらに
責め続ける必要も無く、

間違いなく、

今回のことは

私の経験となり、
財産となっています。

「みじめさ」と上手く向き合うために

新しい環境で、

うまくいかないなんて、

当たり前のことです。

自分の価値が
見えなくなる時期がある。

それは

40代だからこそ感じる、
リアルな痛みでしょう。

「大丈夫」という
根拠のない自信より、

「みじめさを感じても
おかしくない」

その覚悟の方が、
転職には大切

まとめにかえて

みじめさは、
弱さではなく、

そう感じているとき、
自分が自分にどう向き合うか…

そのことが大事だと思っています。

40代での転職は、
決してラクではない。

でも、
あの時の経験があったから、
今の自分がいる。

そのことだけは、
確かです。

トクコ

あとまぁ、慣れるやろ、そのうち

バウ

軽いなw

ラク

まぁ自分が慣れるだけではなく、周りも慣れてきますから

トクコ

この人って、こんなもんかな…みたいなカンジやんね

バウ

あれか。虫歯治療でクラウンかぶせた歯が、そのうち馴染む…みたいな

トクコ

どんな例えやねん💦

このブログは、実際の職場で起きた出来事をもとに、特定の個人・企業が判別できないよう加工・再構成しています。

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ラク
外資系サラリーマンブロガー
【プロフィール】
グローバル最大手企業にて28歳から管理職として約10年のキャリアを積む。欧米・アジア200名超の組織におけるSCMオペレーション統括を担当し、年収1,500万円台を実現するも、連日15時間に及ぶ激務により心身の限界を経験し転職。現代のミドル世代管理職が直面する「成功の代償」と「持続可能なキャリア」の狭間で格闘した実体験をもとに、同世代の皆様と共に新たな働き方を模索している。

【保有資格・経歴】
TOEIC 940点、英検1級
ビジネス実務法務2級、通関士
海事関連書籍執筆
海外駐在経験:英国4年、オランダ2年

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40代・50代の働き方

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