MENU
  • Profile
  • ストーリー編
  • お問い合わせ
  • Privacy Policy
  • メディア掲載
40代の働き方と生き方、そして中間管理職のストレスに向き合う
ラクとトクコのいる職場
  • Profile
  • ストーリー編
  • お問い合わせ
  • Privacy Policy
  • メディア掲載
ラクとトクコのいる職場
  • Profile
  • ストーリー編
  • お問い合わせ
  • Privacy Policy
  • メディア掲載
ラクとトクコのいる職場「ストーリー編」は、≫こちら!
  1. ホーム
  2. 40代ライフと転職
  3. 40代の転職で死ぬほど後悔した話|人生狂わないために知るべき5つのこと

40代の転職で死ぬほど後悔した話|人生狂わないために知るべき5つのこと

2026 5/03
40代ライフと転職
2025年8月11日2026年5月3日

こんにちは!ラクです。

40代で転職して、
死ぬほど後悔した経験が
あります。

1年半経っても一人前になれず、
若い経験者に追い抜かれ…

気づいたのは
『自分の価値が
分からなくなった』
という事実

転職する前に、
もっと考えておけば
良かった…

同じ後悔をしてほしくないので、
転職前に
必ず知っておくべきことを

正直にお話しします!

また、いつも通り、
ラク・トクコ・バウの3人も
一緒にお話ししていきます!

▶3人の紹介はこちら

目次

失敗①検討が甘かった

実は1度目の転職を決めた時には、
そこまで悩まなかったんです(笑)

とにかく、
そのときにしていた仕事が辛くて…

逃げるように、
「もっと人間味のある生活を」
「定年まで働ける仕事に」
…と、思っていたんですよね。

それがまさか、転職した後で、
ここまで悩むとは💦

もちろん転職した直後からも、
不安になることは多々ありました。

ただ…

「どこに転職したって、
何かしらイヤなことはある。
まぁしょうがないよね」

そんな気持ちのまま1年半も経過…

でも、私の場合、以下のことから、
やっぱり不安になってきました。

1年半経っても、まだ自分一人で仕事ができない…

「このままで大丈夫なのか?」と、
悶々した気持ちが募りました。

バウ

上司は、それで良かったのか?

ラク

特に上司も何も言って来なかったんですよね。

トクコ

まぁでも、上司が言って来ないなら…分かれへんよなぁ

【転職失敗の原因①】
転職に関し、体系的に考えることをしていなかった…

失敗②古くから続く会社

転職先は、
とても昔から続く優良企業でした。

しかしそれは、言い換えると
「既存の価値観が強固な古い組織」
だったと言えます。

知識や経験ではなく、
その会社で長年続いてきたルールや
慣習、風土が強すぎました。

もちろん、
「優良企業=良い転職先」となる…
そんなこともあるでしょう。

しかし、
これは慎重に考えたいところです。

中途社員は、当然
「まずはやり方を覚えることから」
…という現実に直面します。

私の場合はそれが
ずーーーっと続いたんですね。

それでようやく気付いたんです。

「長年の経験こそが価値」という文化が根付いている組織では、新しく入った私たちの過去のキャリアよりも、その会社独自のやり方や知識が重視されがち。

簡単に言うと、
中途社員を重宝しない会社
だったってことですね。

トクコ

自由度が低かったんですか?

ラク

そうですね。裁量を与えてくれないと言い換えてもいいかも知れません

バウ

なんでそんな雰囲気の会社が、40代の中途社員を雇うんだよ…

【転職失敗の原因②】
そもそも中途社員が歓迎される環境では無かった…

失敗③経験値ほぼリセット

さらに「この転職は失敗かも」と
思ったポイントは、以下です。

これまでの経験やスキルが「完全リセット」された…

バウ

笑えないな(笑)

ラク

笑ってるじゃないですか💦

トクコ

笑うしかないんじゃないですかw

転職先の業界で、今までの経験が
活きなかったわけではありません。

しかしそれでも…

この会社が求める強みや経験が、
私には無い気がしました。

異動も検討したものの、
そもそも「変革意識が薄い」会社で
取り合ってくれませんでした。

【転職失敗の原因③】
これまでの知識や経験を活かした付加価値を全く活かせなかった…

失敗④転職失敗を認める遅さ

そんな雰囲気の会社とはいえ、
急に辞めるのも心象が悪そうです。

なにより、次に転職する際にも
説明が難しくなりそう…

たとえば…

「こいつは会社の方針が合わなかったら、すぐに辞めるのか」

そんな風に思われるのも癪だなぁと。

よって、経験値リセットという
負の要素に気づきながらも…

「これから経験を積めばいい」、

そんな甘い考え方でした。

ただ、この考え方が、
一気に覆される出来事が…

30代前半の転職者が最近入り、その人は同じ業界で8年勤めた経験者!
自分よりもはるかに仕事を知っていて、テキパキできた!

バウ

なるほどな…

ラク

私の場合、他業界出身というほど遠い業界では無かったのですが、同業界出身者にはやはり敵わなかったですね

結局若い人たちと同じような仕事をさせるなら、私なんて雇う必要無かったのでは?

特に40代を過ぎてから気づくのが遅くなると、時間のロスが深刻になります。

【転職失敗の原因④】
「自分である必要がない」という失敗に気づくのが、遅かった…

なぜ40代の転職は「死ぬほど後悔」につながるのか

ここまでの私の経験談を
カンタンまとめると、
以下のとおりです。

そしてこれはきっと、
40代の転職を考えている
あなたにも、
当てはまるものです。

  1. 転職前は「現職を辞めること」に焦点を当てていた
  2. 転職先では、中途採用者が活躍していなかった
  3. 自分の経験や知識が活かせる職場ではなかった
  4. 「自分じゃなくてもできる仕事」と気づくのが遅すぎた

これらはやっぱり…

もっと早くに
知っておきたかった

…と、思いますね。

それでも転職を決意した40代

ここまで、
私の転職失敗談を
正直にお話ししてきました。

「やっぱり転職なんてしない方がいいのかな…」

そう思われた方もいるかもしれません。

でも、正直に言います。

転職した後悔と、

転職して良かったという
気持ちは、

矛盾していない

失敗したからこそ、
見えてきたものがありました。

そしてそれは、
失敗する前には
絶対に気づけなかった

ことでもあります。

バウ

失敗して良かったってことか?

ラク

うーん…「良かった」とは言いにくいですが…でも、あの経験がなければ今の考え方はなかったと思います

トクコ

傷ついたけど、学んだ、ということかなぁ

ラク

そうですね。それに…転職しなかったら、ずっと「逃げなかった自分」を正当化したまま生きていたかもしれないですね

バウ

おいおい、怖い言い方するんじゃねぇよ💦

今まさに転職を考えているあなたへ

私の転職の失敗が教えてくれたのは、
「どう動くか」ではなく、

「なぜ動くのか」を考える大切さでした。

次の転職、
あるいは今まさに転職を
考えているあなたへ。

私が
「次はこうする」と
決めた行動を
お伝えします
!

①期待をチューニングする

あの有名なマンガ
「》エンゼルバンク」で
紹介されてた方法です。

めちゃくちゃ使えますので、
ご紹介しますね!

①仕事で大事だと思うことを、5つ書き出してみる

ぜひ、読み進める前に、5つ、
サラっと考えてみてください🌈

1つめ(       )
2つめ(       )
3つめ(       )
4つめ(       )
5つめ(       )

トクコ

仕事で大事だと思うこと…

バウ

改めて聞かれると難しいな

ラク

私は以下の5つが、仕事を選ぶうえで大切な点でした

  • 給料
  • 労働時間
  • 裁量がある
  • 成長できる
  • キャリア作り

②次に、この5つについて、今の状況を5点満点で採点してみる

私の場合はこんな感じでした:

  • 給料:5点(不満ではない)
  • 労働時間:3点(休日仕事が辛い)
  • 裁量がある:1点(これが一番つらい)
  • 成長できる:2点(あまり感じない)
  • キャリア作り:1点(やばい)

私の配点だと、
合計が12点になります。

グラフにしてみると、
分かりやすいですね👇

③転職後の理想も、同じ「12点」で配分

全部を5点満点にする転職は
ありえないですからね。

この12点を、
転職先を探すにあたって
どう振り分けるか?

それを考えることで、
現実的な転職目標が見えてきます。

「現状」と「理想」の
比較について、

私の場合は、
こんな感じに…👇

バウ

すべてを求めるのは無理っていうのが良く分かるな…

ラク

「転職はチューニング」ですからね

リンク

②無料の自己診断をする

自分のことを客観的に知るため、
≫ミイダスという転職サイトを
利用して、

無料の「コンピテンシー診断」を
受けました。

無料で自分の強さと弱さを知る

👇以下のような結果が得られます。
(無料です!)

大切なのは…

転職などといった
キャリアチェンジを考える前に、

まず自分の強さを知り、
それを引き出すこと

ミイダスの診断については、
より具体的な内容を、
以下のブログで紹介しています👇

無料で自分の強さと弱さを知る

③無料オンライン面談を受けてみる

この記事で書いたように、
40代の転職は「勢い」だけでは
うまくいきません。

私自身も、もっと早く
「自分の強み」や「働き方の軸」を
整理しておけば、

…こんなに遠回りしなかったと
思っています。

もし今、

・今の職場で良いのか?
・転職したいけど失敗しないか?
・経験がどこで活かせるか?

そんな風に感じているなら、
一度プロに話してみるのも
有効です。

40代・50代のキャリアコーチングならキャリフト

特に、40〜50代のキャリア迷子を
専門にサポートしている
「キャリフト」 は、

同世代のプロがあなたの状況を
丁寧に整理してくれます
(オンライン無料面談60〜90分)。

無理に転職を勧められることもなく、
「今の自分に何が必要なのか?」 を
一緒に言語化してくれるので、

遠回りせずに
次の一歩が見えやすくなりますよ。

👇 無料の面談の詳細はこちら

40代・50代のキャリアコーチングならキャリフト

まとめ

転職の失敗は、
終わりではありません。

「なぜ失敗したのか」が分かれば、
次は同じ轍を踏まずに済みます。

大切なのは、
後悔を引きずることではなく、
後悔から学んだことを
次の行動に変えること。

40代の転職に
遅すぎることはありませんが、
「急いで動く」よりも
「正しく動く」こと
、

そして、

そのために
やるべきことは
やっておくこと

を、目指していきたいですね。

トクコ

まぁ、「逃げるように転職する」のは、止めた方がいいってことね

ラク

そうですね。100%成功する転職はあり得ないとも思いますが、「逃げるように転職」は100%失敗すると思うので…

職場のトラブルランキング
職場のトラブルランキング

中間管理職のストレスに向き合う👇

登録不要でフォロー!👇

人気ブログランキングでフォロー
ラク
外資系サラリーマンブロガー
【プロフィール】
グローバル最大手企業にて28歳から管理職として約10年のキャリアを積む。欧米・アジア200名超の組織におけるSCMオペレーション統括を担当し、年収1,500万円台を実現するも、連日15時間に及ぶ激務により心身の限界を経験し転職。現代のミドル世代管理職が直面する「成功の代償」と「持続可能なキャリア」の狭間で格闘した実体験をもとに、同世代の皆様と共に新たな働き方を模索している。

【保有資格・経歴】
TOEIC 940点、英検1級
ビジネス実務法務2級、通関士
海事関連書籍執筆
海外駐在経験:英国4年、オランダ2年

X (Twitter)は、ブログの裏話など紹介中🌈
X (Twitter)はこちら

今のあなたの気持ちに
一番近いのは?

スキルアップしたい・学び直したい
将来のキャリアや働き方に不安がある
人間関係・メンタル面がつらい
40代ライフと転職

この記事が気に入ったら
フォローしてね!

Follow @Raku40719883
よかったらシェアしてね!
  • URLをコピーしました!
  • URLをコピーしました!
カテゴリ
  • 40代ライフと転職
  • その他
  • ちょっと一息
  • 上司にイライラする
  • 職場のトラブル
  • 英語で日本紹介
  • 観察力のケーススタディ
  • 部下との関係に疲れた
目次