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逃げ場を失った令和の40代ミドル管理職の人生・仕事・転職を考える
ラクとトクコのいる職場
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40代で転職した私が『向いていない仕事』を続けた結果、分かったこと

2025 10/09
40代ライフと転職
2025年10月7日2025年10月9日

こんにちは、ラクです。

「この仕事、
自分に向いてないかも…」

そんな風に思ったこと、ありませんか?

ラク

20代や30代なら、「合わないなら辞めればいい」と割り切れたかもしれないですが…

トクコ

年齢が重なると、違うのね💦

バウ

家族がいたり、キャリアも描きづらかったりするんじゃね?

何よりも、

「この歳で転職して、
本当に
うまくいくのか?」

そんな不安がよぎりますよね。

私自身、2度の転職を経験し、
異なる業界に身を置きました。

そして今…
3度目の転職を考えています(笑)

なぜか。

答えは単純で、

やはり向いていないと
感じるから

この記事では、
40代で「向いていない」仕事を
続けた結果、

私が見えてきたものを
率直に書いてみます。

ただ、正解は示せないので、
あしからず(笑)

ただ、
同じような悩みを抱えるあなたと、
ぜひ一緒に考えていけたらと思います!

今回も、いつも通り
ラク・トクコ・バウの3人も
一緒にお話ししていきます!

▶3人の紹介はこちら

目次

「向いていない」の正体

私は最初、
大手の海運会社で働いていました。

最後の方は、もう海運というより、
ロジスティクスやサプライチェーンの
仕事をしていました。

そこでは管理職として、
チームをマネジメントする立場でした。

辛くて、大変でした…

人を馬車馬のように使い、
自分自身もそのように働きました。

でも、何もないところから
自分で何かを生み出しているという、
そんな感じはありました。

会社全体を前に進めているというか…

ガントチャートやスクラム手法、
バランスドスコアカード、
Power BIなどを試し、

チーム全体のプロセスを可視化し、
生産性を向上することに
重きを置いていました。

それでも…
あまりに背負い過ぎたこともあり、
最終的に「向いていない」と感じ、
転職を決断しました。

そして、金融(保険)の世界に
足を踏み入れることになります。

「向いていない」の本当の理由は?

今思えば、いずれの業界についても、
向いていないわけではないと思います。

問題は、企業文化

金融はやはり、
「古くから続く産業で、
古い会社」
が多い。

個人的に感じたのは、
変革意識が極めて乏しい。

ゆえに、
既存社員が重宝されるんです。

バウ

あん?どういうことだ?

ラク

古くから続く経験や知識が重要視されるため、そのやり方を知っている人が、やっぱり有利なんです

トクコ

長く働いている社員や、同業界に長くいる人たちか…

つまり、

新しい考え方や方法を
取り入れる文化ではない。

私に対する扱いも、
20代や30代の転職者と変わりない。

中途採用者の活躍の場はほとんどなく、
いつでも「自分より若い人材」で
代替可能な仕事しかないんですよね。

変化の遅い組織

前職との大きな違いは、ここでした。

前職では、
人が作り上げていく仕組みで
ビジネスを確立していました。

逆に言えば、
顧客のニーズに沿って
作り変えたりする必要があり、
大変なんです💦

前例もなく、
顧客ごとに要望が変わり、
つい「できることは全部やる」と
みんなが思ってしまい、
忙しくなりすぎてしまう。

なんでもできてしまうことの
弊害ですね。

一方、
「私が関わった保険の世界」は…

これまで長年近く培ってきた
ノウハウやルール…

権威ある弁護士や専門家…

何十年も続く顧客との付き合い…

既に「売るもの」と、「売る人」が
ある程度は固定されています。

だからこそ
強いとも言えるが、
自由さが全くない

このまま今の仕事を続けても、
自分の能力や経験を
向上させることは
難しいと感じました。

変化の無い職場で見えたもの

職場で感じた息苦しさ

今の会社は、わずか30人ほど。

おそらくは
それゆえに働いているものがある…

それは、
「同調圧力」

半端ないです。
非常に息苦しいです💦

前職では、外資系で外国人もいて、
300人くらいはいたせいか、
結構物事はハッキリ言っていました。

しかし、今の職場は、
できるだけ摩擦を避けようと
しています。

少ない人数の職場では、
摩擦が起きてしまうと
逃げ場がなく…

トラブルになると
修復が難しいのでしょうね。

トクコ

人数が少ない職場は、トラブルを避ける?

ラク

一概にそうは言い切れないとは思うのですが、「こじれる」と面倒なことは確かでしょうね

バウ

異動とか転勤とかの機会が無いからってことだな

よって、

何とか取り繕って
問題を起こすことを避け…

距離を保ち、
無難な会話や仕事をこなしていく…

それが、
職場の安定性を保つ。

しかしそれは逆に言えば、

  • 衝突を避けすぎる
  • 率直な意見は敬遠される
  • 業務の改善意識が薄れる
  • 属人性が増す
  • 個々の業務がブラックボックス化される
  • チームワークがなくなる
  • 変化や成長の機会が狭まる

…というような雰囲気を感じます。

「成長を求められない」空気

そもそも
業界全体にも大きな動きがなく、
会社も大きく動くことをしない。

なおさら従業員の
変化や成長を
促す動きが
小さくなる

今の保険の仕事において、
業務プロセス効率化を提案したものの、
我々のような視点の人間が、
本社に採用されることも無く…

現場で働く人たちも、
そういうことを求めていないので、
私としては、なおさらやる気が
無くなるんですよね。

変革への無関心

日本支社の従業員たちは、
古くから伝わるやり方で
業務を遂行することを好み
ます。

これだけAIやITが発展した
世の中においても…

いまだにExcelを使って
スペースや改行など、
細かいところのレイアウトを
手作業で整えようとしている…

それに対して
労力と時間を使うことを
まったく惜しまない…

昭和かよ

普通の会社なら
それだけ人手を使うことは、
人件費が余計にかかるだけではなく、

「他の仕事などができない機会損失」
とも捉えられるはず。

なので、今の状況って
ありえないと思うんですよね💦

でも、
今の会社では問題視されない。

あえて何かを
変えても変えなくても、

業績自体への影響が少ないと
考えられているんでしょうね。

それでも得られたもの

自分自身、
この状況はある程度分かっていて、
この会社に入社したつもりでした。

実際、自分の業務スピードも
かなりゆっくりでいいし、
休暇も取れている。

睡眠時間や運動の時間も、
前職と比べれば格段に取れるように。

バウ

んじゃ、それは良かったんじゃねぇの?

ラク

ええ。その点は感謝していますね

「成長も変化も
起こらない職場」は、
行うべきことがある程度
固定化されています。

自分ができることも
限られていて、

ゆえに、新たに何かを
生み出さないといけないという
プレッシャーからは
逃れられています。

これまでに
作られてきた
仕組みやルールに
乗っかるだけでいい


ラクだけど…
これでいいのか?

無いものねだりと比較のループ

どちらも極端だった

今の保険の仕事が
向いていないと感じながらも
続けてしまった理由…

それは、

シンプルに
転職先をすぐに
見つけられなかったから

年収や労働条件、
通勤のこと…

それもそうだが、
結局「無いものねだり」をしている

そんな感じがしていて、
自分が本当はどうしたいのか、
分からなくなっていました。

とにかく、
前職は忙しすぎました。

人を馬車馬のように使い、
自分も自分のチームを
そのように使っていた…

でも、一方、
現職は停滞している…

変化がなく、
成長の機会も少ない。

どちらも極端な気が…

そして私は、
その間のどこかで
揺れ動いています。

固定された商品vs人力で作る仕組み

海運や保険については、
「売るもの」が既に固定されていて、
軸があって、決まっています。

だからこそ強いのですが、
逆に言えば融通が利きません。

一方で
サプライチェーンのように、
顧客のニーズに沿って
作り変える必要があるものは、

毎度自分たちが商品企画に関わり、
前例もなく、
顧客ごとに要望が変わります。

よって、
つい「できること」が多いように感じ
忙しくなりすぎてしまう
んです。

固定された商品を
扱う仕事は、
安定している反面、
創造性を発揮する
余地が少ない

人力で仕組みを作り、

扱う仕事は、
やりがいがある反面、
終わりがなく消耗する

トクコ

コンサルとかも…似たような感じがするなぁ

ラク

そうかも知れませんね

「向いていない」と感じながらも、
「それでも自分で
何かできることはないか」と、
一応は探し続けました。

でも、
自分が本当にどうしたいのか、
あまりクリアにはなっていません。

この曖昧さが、
決断を先延ばしにさせている…

そんな気がしています。

40代が直面する「逃げ場のなさ」

ミドル世代になってくると、
じわじわと「逃げ場がなくなってくる」

そんな感じ、しませんか??

  • 中途採用でも20代・30代と同じ扱い
  • いつでも若い人材で代替可能
  • その会社特有の知識がないと戦力外
  • AIとIT化が進むほど仕事は減る
  • 同調圧力を苦痛に感じるように

今このまま…
この仕事をしていても…

私は以下のことが
怖くなってくると思います。

そのうち、
年収と会社への貢献が
割に合わないと
みなされる

若い人材なら、
同じ仕事を安い給与でこなせます。

会社にとって、
40代の私を雇い続ける理由が
薄れていくんじゃないかなーと

そう思うんですよね。

経験とスキルがあっても…

逆に言えば、
いくら地頭が良くて
汎用性のあるスキルがあっても、

結局その会社でしか使えない
知識や経験がないことには、

戦力として
みなされないことがあります。

今の保険会社も
まさにそうです。

前職で培った経験や知識を
活かすというよりは…

自分は20代や30代の若者たちと
全く同じレベルで肩を並べて、
似たような仕事をさせられています。

ラク

正直、入社3~4年くらいの若手たちにすら、勝てる気がしないというか、実のある仕事が出来ない気すらするんですよね

トクコ

まさにに経験と知識がモノを言う仕事ってことかなぁ

バウ

あるいはラクの能力がシンプルに追いついていないってこともあるかも知れねぇけどなw

意味があった瞬間

続けて良かったと思う仕事

「この仕事、
続けて良かった。
意味があった」

そう今になって思えるのは、
前職における管理職経験です。

辛くて大変でしたが…

チームマネジメントを行い、
自分で何かを生み出して、
会社全体を前に進めている…

そんな感覚はありました。

また、
それに応じて自分の能力を
伸ばすために、

ガントチャートやスクラム手法、
バランスドスコアカード、Power BIなど、
自分で取り入れて
試すことができました。

そういった経験があるから、
自分の仕事のうえでの
自信につながっていった気がします。

しかし、今の仕事では、
まったく変化が求められていないため、

そういうことに
挑戦することすら出来ないのが、
正直、辛いところだと感じます。

「成長と変化」は本当に必要?

変化を求めない人生の選択肢も

業界や会社として、
大きな変化をせずとも、
存続していけるというのは、

ある意味ビジネスモデルが
優れている証拠
でしょう。

しかし…

優れたビジネスモデルの
会社で働く…

それが
個人にとっても
優れた環境である

…ということには
ならないと思う

自分がその会社に
ずっとベッタリと張り付いて

生涯そこで働くことを覚悟する

…それであれば
問題は無いかもしれません。

長年培ってきた経験と知識を
活かしながら仕事をしている
人たちであれば、

この会社は
十分フィットすると思います。

しかし、
私のような中途社員は、
やっぱりそうはいきません。

個人が成長しないことは別

「成長が良いことか」
「変化が良いことか」

バウ

ここは議論が分かれるとこじゃねぇの?

ラク

そうかもしれませんね

しかし…

人間が社会生活を
営んでいくためには、

いろいろな場面で望まぬ交渉ごとや、
金銭面でのやりくりや、
他人とのトラブルに巻き込まれる…

それは
避けられないと思います。

何が起こるか
分からない世の中

その括りで考えるのであれば…

適度なプレッシャーや
ストレス下において、

どのように振る舞うことが効果的で、

自分の強みは何で、

自分はそれを使って
どのように切り抜けることが

できるのか

それを訓練する場が職場…
そんな風に捉えても
良いかも知れません。

むしろ、
大人になれば職場以外に
そういった訓練を行うような
場所はないのではとも思います。

「適度」なプレッシャー?

「変化が大きくない職場」と
「変化が激しい職場」の両方を
経験してきた気がしますが…

「ちょうどよいバランス」が、
どこにあるのかを見定めるのは
とても難しいです。

本当に理想なのは、

50%は
変化が不要な仕事

残り50%は

変化が求められるもの

そんなバランスを取れれば、
ちょうど良いかもしれません。

しかし、現実には、
そのような職場を見つけたり、
環境を整備することは、
容易ではなさそうですね。

40代の「向いていない」との付き合い方

「向いていない気がするけど
辞められない」

…そんな40代は、
色々な悩みを抱えていると思います。

特に思うのは年収のこと、
家族のこと、そして将来の
キャリアパスのことでは
ないでしょうか。

今ここで安定を捨ててしまうと、
家族に迷惑がかかるかもしれない…

このまま仕事を続けるのもイヤだけど、
転職したらもっと苦労するかも…

だったら今のままの方が良いのでは?

そんな風に感じていませんか?

でも、そんな風に…

自分以外の「何か」に、
自分の人生の手綱を
握られたままだと、
後悔しませんか?

40代にもなれば…

常識がどうとか、
周りがどう言うかとか、

もう気にする必要も
ない気がするんです。

これまで十分、そうやって
頑張ってきたじゃないですか…

だからもう、
この年齢になってきたら、

やりたいように
やってみればいいのでは
…

私はそう思います。

ラク

もちろん、すぐに辞めるべきと言っているわけではないですが…

トクコ

家族や経済的な事情は、現実に存在するしね…

でも、

自分の感覚を
無視し続けることが…

自分を押し殺して
働き続けることが…

本当に正しい選択?

…そのくすぶった感情は、
ずっと残るような気がします。

「やりたいようにやる」という選択

自分にとっての究極の理想は、
そもそも働かないことです(笑)

しかし、前述したように、

世の中は不安定で、
社会生活を営んでいくうえで
最低限の知識や知恵、経験を
持っておくには、

自分の人間的な能力を
磨き続けることは
避けられないように感じています。

もちろん、
生きていくためにお金も必要です。

だからこそ、どうせ働くなら、
自分の感覚を大切にしながら
働きたいですね。

逃げ場がないなら

私はまだ、明確な答えを持っていません。

3度目の転職を考えていますが…

次こそ
「向いている」仕事に
出会えるかなんて、

分からない

逆に
分からないことを
「楽しい」って
感じているかも

でも、

少なくとも、
この2度の転職を通じて
気づいたことがあります。

それは、私の中での
「向いていない」と感じる理由です。

おそらく、こんな感じです。

  • 安定と変化のバランスが悪い
  • 👉これは、停滞感に繋がる
  • 👉停滞感は、やがて同調圧力に
  • 👉同調圧力は、成長の妨げに
  • 👉成長の妨げは、不安定な世の中を生きる枷に

あなたはどう感じますか?

もしあなたが、
「向いていない気がするけど、
辞められない」…

そう感じているなら、
ぜひ立ち止まって考えてみて欲しいです。

自分以外の
「何か」に、

人生の手綱を
握られていませんか?

私もまだ模索中です。

でも、少なくとも、
自分の感覚を無視し続けることだけは
避けたいなと思います。

40代だからこそ、
世間体や常識に囚われず、
自分の人生を自分で決めていく…

それが、
「逃げ場のないミドル世代」が取るべき、
一つの姿勢なのではなのかも知れません。

バウ

まぁ、やりたいことやればいいんじゃね?

トクコ

バウさんはいっつも、やりたいことやってるしな

バウ

そうそう、ワシを見習え!ハッハッハ!!

ラク

見習うと、こうなるってことなんですかね…

トクコ

そう考えると、ちょっとなぁ…

バウ

どういう意味だよ💢

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【プロフィール】
グローバル最大手企業にて28歳から管理職として約10年のキャリアを積む。欧米・アジア200名超の組織におけるSCMオペレーション統括を担当し、年収1,500万円台を実現するも、連日15時間に及ぶ激務により心身の限界を経験し転職。現代のミドル世代管理職が直面する「成功の代償」と「持続可能なキャリア」の狭間で格闘した実体験をもとに、同世代の皆様と共に新たな働き方を模索している。

【保有資格・経歴】
TOEIC 940点、英検1級
ビジネス実務法務2級、通関士
海事関連書籍執筆
海外駐在経験:英国4年、オランダ2年

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