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40代・50代がもう少し楽に生きるために
ラクとトクコのいる職場~40代からのサバイバル~
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40代で転職した私が『向いていない仕事』を続けた結果、分かったこと

2026 6/28
40代・50代の働き方
2026年6月28日

こんにちは、ラクです。

「この仕事、
自分に向いてないかも…」

そんな風に思ったこと、ありませんか?

ラク

20代や30代なら、「合わないなら辞めればいい」と割り切れたかもしれないですが…

トクコ

年齢が重なると、違うのね💦

バウ

家族がいたり、キャリアも描きづらかったりするんじゃね?

何よりも、

「この歳で転職して、
本当に
うまくいくのか?」

そんな不安がよぎりますよね。

私自身、2度の転職を経験し、
異なる業界に身を置きました。

そして今…
3度目の転職を考えています(笑)

なぜか。

答えは単純で、

やはり向いていないと
感じるから

この記事では、
40代で「向いていない」仕事を
続けた結果、

私が見えてきたものを
率直に書いてみます。

ただ、正解は示せないので、
あしからず(笑)

ただ、
同じような悩みを抱えるあなたと、
ぜひ一緒に考えていけたらと思います!

今回も、いつも通り
ラク・トクコ・バウの3人も
一緒にお話ししていきます!

▶3人の紹介はこちら

目次

「向いていない」の正体

私は最初、
大手の海運会社で働いていました。

最後の方は、もう海運というより、
ロジスティクスやサプライチェーンの
仕事をしていました。

そこでは管理職として、
チームをマネジメントする立場でした。

辛くて、大変でした…

人を馬車馬のように使い、
自分自身もそのように働きました。

でも、何もないところから
自分で何かを生み出しているという、
そんな感じはありました。

会社全体を前に進めているというか…

ガントチャートやスクラム手法、
バランスドスコアカード、
Power BIなどを試し、

チーム全体のプロセスを可視化し、
生産性を向上することに
重きを置いていました。

それでも…
あまりに背負い過ぎたこともあり、
最終的に「向いていない」と感じ、
転職を決断しました。

そして、金融(保険)の世界に
足を踏み入れることになります。

「向いていない」の本当の理由は?

今思えば、いずれの業界についても、
向いていないわけではないと思います。

問題は、企業文化

金融はやはり、
「古くから続く産業で、
古い会社」
が多い。

個人的に感じたのは、
変革意識が極めて乏しい。

ゆえに、
既存社員が重宝されるんです。

バウ

あん?どういうことだ?

ラク

古くから続く経験や知識が重要視されるため、そのやり方を知っている人が、やっぱり有利なんです

トクコ

長く働いている社員や、同業界に長くいる人たちか…

つまり、

新しい考え方や方法を
取り入れる文化ではない。

私に対する扱いも、
20代や30代の転職者と変わりない。

中途採用者の活躍の場はほとんどなく、
いつでも「自分より若い人材」で
代替可能な仕事しかないんですよね。

向いていない仕事を続けた結果、どうなったか

向いていない
仕事を続けた結果、

私に起きた変化は
意外なものでした。

最初は、
「そのうち慣れるだろう」
と思っていました。

でも数年経つと、

仕事そのものが
嫌になったわけではなく、

自分自身への自信が
少しずつ失われていった
んです。

新しいことに
挑戦する機会がない。

自分の強みを活かす
場面も少ない。

頑張っても
評価されるポイントが違う。

そんな状況が続くと、

「自分は何が
得意なんだろう」

「このまま年齢だけ

重ねて
大丈夫なのか」

そんな不安が
大きくなっていきました。

向いていない仕事の怖さは、
仕事が辛いことではありません。

自分の価値が
分からなくなることです。

バウ

これは…刺さるな

トクコ

「辛い」より「自信がなくなる」の方が、じわじわ来るなぁ…

変化の遅い組織

前職との大きな違いは、ここでした。

前職では、
人が作り上げていく仕組みで
ビジネスを確立していました。

逆に言えば、
顧客のニーズに沿って
作り変えたりする必要があり、
大変なんです💦

前例もなく、
顧客ごとに要望が変わり、
つい「できることは全部やる」と
みんなが思ってしまい、
忙しくなりすぎてしまう。

なんでもできてしまうことの
弊害ですね。

一方、
「私が関わった保険の世界」は…

既に「売るもの」と、「売る人」が
ある程度は固定されています。

だからこそ
強いとも言えるが、
自由さが全くない

このまま今の仕事を続けても、
自分の能力や経験を
向上させることは
難しいと感じました。

変化の無い職場で見えたもの

職場で感じた息苦しさ

今の会社は、わずか30人ほど。

おそらくは
それゆえに働いているものがある…

それは、
「同調圧力」

半端ないです。
非常に息苦しいです💦

前職では、外資系で外国人もいて、
300人くらいはいたせいか、
結構物事はハッキリ言っていました。

しかし、今の職場は、
できるだけ摩擦を避けようと
しています。

少ない人数の職場では、
摩擦が起きてしまうと
逃げ場がなく…

トラブルになると
修復が難しいのでしょうね。

トクコ

人数が少ない職場は、トラブルを避ける?

ラク

一概にそうは言い切れないとは思うのですが、「こじれる」と面倒なことは確かでしょうね

バウ

異動とか転勤とかの機会が無いからってことだな

よって、

何とか取り繕って
問題を起こすことを避け…

距離を保ち、
無難な会話や仕事をこなしていく…

それが、
職場の安定性を保つ。

しかしそれは逆に言えば、

  • 衝突を避けすぎる
  • 率直な意見は敬遠される
  • 業務の改善意識が薄れる
  • 属人性が増す
  • 個々の業務がブラックボックス化される
  • チームワークがなくなる
  • 変化や成長の機会が狭まる

…というような雰囲気を感じます。

「成長を求められない」空気

そもそも
業界全体にも大きな動きがなく、
会社も大きく動くことをしない。

なおさら従業員の
変化や成長を
促す動きが
小さくなる

今の保険の仕事において、
業務プロセス効率化を提案したものの、
我々のような視点の人間が、
本社に採用されることも無く…

現場で働く人たちも、
そういうことを求めていないので、
私としては、なおさらやる気が
無くなるんですよね。

変革への無関心

日本支社の従業員たちは、
古くから伝わるやり方で
業務を遂行することを好み
ます。

これだけAIやITが発展した
世の中においても…

いまだにExcelを使って
スペースや改行など、
細かいところのレイアウトを
手作業で整えようとしている…

それに対して
労力と時間を使うことを
まったく惜しまない…

昭和かよ

普通の会社なら
それだけ人手を使うことは、
人件費が余計にかかるだけではなく、

「他の仕事などができない機会損失」
とも捉えられるはず。

なので、今の状況って
ありえないと思うんですよね💦

でも、
今の会社では問題視されない。

あえて何かを
変えても変えなくても、

業績自体への影響が少ないと
考えられているんでしょうね。

安定した職場なのに不安だった理由

自分自身、
この状況はある程度分かっていて、
この会社に入社したつもりでした。

実際、自分の業務スピードも
かなりゆっくりでいいし、
休暇も取れている。

睡眠時間や運動の時間も、
前職と比べれば格段に取れるように。

バウ

んじゃ、それは良かったんじゃねぇの?

ラク

ええ。その点は感謝していますね

でも…不安でした。

忙しさは減った。休みも取れる。睡眠も増えた。

それなのに、じわじわと不安が膨らんでいく。

その正体はこれです。

「成長も変化も
起こらない職場」は、
行うべきことが

ある程度
固定化されている

バウ

楽になったけど、それでいいのかって感じか

ラク

そうなんです。「楽になったのに、なぜか苦しい」というのは、成長や変化を奪われているからなのかなと思いました

これまで作られてきた
仕組みやルールに
乗っかるだけでいい。

プレッシャーからは
解放されました。

睡眠も運動も
取れるようになった。

それ自体は、
本当に良かったと思います。

無いものねだりと比較のループ

向いていない仕事を
続けてしまった理由…

それは、

シンプルに
転職先をすぐに
見つけられなかったから

年収や労働条件、
通勤のこと…

それもそうだが、
結局「無いものねだり」をしている

そんな感じがしていて、
自分が本当はどうしたいのか、
分からなくなっていました。

どちらも極端だった。

とにかく、
前職は忙しすぎました。

人を馬車馬のように使い、
自分も自分のチームを
そのように使っていた…

でも、一方、
現職は停滞している…

変化がなく、
成長の機会も少ない。

そして私は、
その間のどこかで
揺れ動いています。

向いていない仕事を続けるべき人、辞めるべき人

同じ「向いていない」でも、
状況によって対応は変わると
思います。

続けることに意味がある人

  • まだ学べることがある
  • 成長実感が少しでもある
  • 人間関係が良く、居心地が悪くない

一度立ち止まって考えた方がいい人

  • 数年単位で何も変わっていない
  • じわじわと自信を失っている
  • 自分の強みをまったく使えていない

私は正直、
後者に当てはまっています。

それでもすぐ
辞めるべきとは思っていない。

ただ、
「このままで本当にいいのか」は、
ちゃんと考え続けたいと
思っています。

40代の「向いていない」との付き合い方

「向いていない気がするけど
辞められない」

…そんな40代は、
色々な悩みを抱えていると
思います。

特に思うのは

年収のこと、
家族のこと、

そして将来の
キャリアパスでは
ないでしょうか。

今ここで安定を捨ててしまうと、
家族に迷惑がかかるかも…

このまま仕事を続けるのも
イヤだけど、
転職したらもっと
苦労するかも…

でも、そんな風に…
自分以外の「何か」に、
自分の人生の手綱を
握られたままだと、
後悔しませんか?

40代にもなれば…

常識がどうとか、
周りがどう言うかとか、
もう気にする必要も
ない気がするんです。

これまで十分、
そうやって
頑張ってきたじゃ
ないですか…

だからもう、
この年齢になってきたら、
やりたいように
やってみればいいのでは…

…私はそう思います。

トクコ

そうは言っても、家族や経済的な事情は、現実に存在するやろ…

バウ

でも、自分の感覚を無視し続けることが…自分を押し殺して働き続けることが…本当に正しい選択なのかよ

ラク

…そのくすぶった感情は、ずっと残るような気がしますね

40代が直面する「逃げ場のなさ」

ミドル世代になってくると、
じわじわと「逃げ場がなくなってくる」

そんな感じ、しませんか??

  • 中途採用でも20代・30代と同じ扱い
  • いつでも若い人材で代替可能
  • その会社特有の知識がないと戦力外
  • AIとIT化が進むほど仕事は減る
  • 同調圧力を苦痛に感じるように

今このまま…
この仕事をしていても…

そのうち、
年収と会社への貢献が
割に合わないと
みなされる

若い人材なら、
同じ仕事を安い給与でこなせます。

会社にとって、
40代の私を雇い続ける理由が
薄れていくんじゃないかなと
。

ラク

正直、入社3~4年くらいの若手たちにすら、勝てる気がしないというか、実のある仕事が出来ない気すらするんですよね

トクコ

まさに経験と知識がモノを言う仕事ってことかなぁ…

バウ

あるいはラクの能力がシンプルに追いついていないってこともあるかも知れねぇけどなw

意味があった瞬間

「この仕事、
続けて良かった。
意味があった」

そう今になって思えるのは、
前職における管理職経験です。

辛くて大変でしたが…

チームマネジメントを行い、
自分で何かを生み出して、
会社全体を前に進めている…

そんな感覚はありました。

また、
それに応じて自分の能力を
伸ばすために、

ガントチャートやスクラム手法、
バランスドスコアカード、Power BIなど、
自分で取り入れて
試すことができました。

そういった経験があるから、
自分の仕事のうえでの
自信につながっていった気がします。

しかし、今の仕事では、
まったく変化が求められていないため、

そういうことに
挑戦することすら出来ないのが、
正直、辛いところだと感じます。

「やりたいようにやる」という選択

自分にとっての究極の理想は、
そもそも働かないことです(笑)

しかし、世の中は不安定で、
社会生活を営んでいくうえで
最低限の知識や知恵、
経験を持っておくには、

自分の人間的な能力を
磨き続けることは
避けられないように
感じています。

もちろん、
生きていくためにお金も必要。

だからこそ、どうせ働くなら、
自分の感覚を大切にしながら働きたい…

私はそう思っています。

逃げ場がないなら

私はまだ、
明確な答えを持っていません。

3度目の転職を
考えていますが…

次こそ「向いている」仕事に
出会えるかなんて、
正直、分かりません。

逆に分からないことを
「楽しい」と
感じているかも。

でも、少なくとも、
この2度の転職を通じて
気づいたことがあります。

私の中での
「向いていない」と感じる理由…

安定と変化の
バランスが悪い

より細かく言うと、
こんな感じです。👇

  • 安定と変化のバランスが悪い
  • 👉これは、停滞感に繋がる
  • 👉停滞感は、やがて同調圧力に
  • 👉同調圧力は、成長の妨げに
  • 👉成長の妨げは、不安定な世の中を生きる枷に

逆に「やっておいて良かった」こと

ここまで少々
ネガティブなことを中心に
お話ししてきましたが…

これはやっておいて
良かった!

…と思うものもあります。

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転職などといった
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さらなる「言語化」のために

この記事で書いたように、
40代の転職は「勢い」だけでは
うまくいきません。

私自身も、もっと早く
「自分の強み」や「働き方の軸」を
整理しておけば、

…こんなに遠回りしなかったと
思っています。

もし今、

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最後に…「あなたは、どうするか?」

もしあなたが、
「向いていない気がするけど、
辞められない」…

そう感じているなら、
ぜひ立ち止まって考えてみて欲しいです。

自分以外の
「何か」に、

人生の手綱を
握られていませんか?

私もまだ模索中です。

でも、少なくとも、
自分の感覚を無視し続けることだけは
避けたいなと思います。

40代だからこそ、
世間体や常識に囚われず、
自分の人生を自分で決めていく…

それが、
「逃げ場のないミドル世代」が取るべき、
一つの姿勢なのではなのかも知れません。

バウ

まぁ、やりたいことやればいいんじゃね?

トクコ

バウさんはいっつも、やりたいことやってるしな

バウ

そうそう、ワシを見習え!ハッハッハ!!

ラク

見習うと、こうなるってことなんですかね…

トクコ

そう考えると、ちょっとなぁ…

バウ

どういう意味だよ💢

よくある質問~まとめにかえて~

仕事が向いていないと感じたら辞めるべきですか?

すぐ辞める必要はありません。ただし数年単位で違和感が続く場合は、一度立ち止まって考える価値があります。「辛い」より「自信がなくなっている」なら、特に注意が必要です。

向いていない仕事を続けるとどうなりますか?

人によりますが、自信を失ったり、成長実感を得られなくなったりすることがあります。仕事が嫌になるより先に、「自分の価値が分からなくなる」という変化が起きやすいです。

向いている仕事はどう見つけますか?

仕事内容だけでなく、企業文化や働き方との相性も重要です。「何をするか」より「どんな組織でするか」の方が、向き・不向きに影響することも少なくありません。

40代からでもやり直せますか?

簡単ではありませんが可能です。私自身、今も模索中です。ただ、「自分の強みを知ること」を起点にすると、動き出しやすくなると感じています。

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ラク
外資系サラリーマンブロガー
【プロフィール】
グローバル最大手企業にて28歳から管理職として約10年のキャリアを積む。欧米・アジア200名超の組織におけるSCMオペレーション統括を担当し、年収1,500万円台を実現するも、連日15時間に及ぶ激務により心身の限界を経験し転職。現代のミドル世代管理職が直面する「成功の代償」と「持続可能なキャリア」の狭間で格闘した実体験をもとに、同世代の皆様と共に新たな働き方を模索している。

【保有資格・経歴】
TOEIC 940点、英検1級
ビジネス実務法務2級、通関士
海事関連書籍執筆
海外駐在経験:英国4年、オランダ2年

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40代・50代の働き方

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