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40代の働き方と生き方、ラクしてトクする答えはここに
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【40代】おすすめ転職サイトを探す前に絶対やるべき3つの準備とは?

2025 7/29
40代ライフと転職
2025年7月28日2025年7月29日

こんにちは!ラクです。

「40代 転職サイト おすすめ」

今、まさにそんなキーワードでこのページにたどり着いたあなた。

私も全く同じ検索をしていました。

しかし、実際に転職を経験して分かったのは、「どのサイトを使うか」よりも大切なことがあるということです。

私自身の失敗談もネタにしながら、おすすめの転職のプロセスについてお話ししていきます。

今回もいつも通り、ラク・トクコ・バウの3人も一緒にお話ししていきます!

▶~3人の紹介はこちら~

目次

今こそチャンスの時代

まず最初に、良いニュースから!

2025年現在、40代の転職市場は劇的に変化しています。

バウ

それは…何でだ?

ラク

ひとつの要因は、定年が70歳まで延長され、深刻な人材不足に悩む企業が増えているから…ですね。

トクコ

40代が、前に比べて「若い」世代になってきてるってことね💦

「もう40代だから転職は難しい」なんて考えは、もはや古い常識!

特に2017年以降では、総じて労働力需要が労働力供給を上回る状態が続いています。

特に卸売業・小売業・宿泊業・飲食サービス業・医療、福祉においては、特に2021年以降労働需要が供給を上回っています。(以下、赤線が需要で、青線が供給)

(参照元:「令和6年版 労働経済の分析」より|厚生労働省)

「転職サイト」 + 「おすすめ」

転職を考えた時、私もまず検索したのは「転職サイト おすすめ」というキーワードでした。

当時の私の考え方:

  • 「効率的に求人情報を集めたい」
  • 「40代向けの特化サイトがあるはず」
  • 「良いエージェントに出会えれば何とかなる」

実際、これらの考え方は間違っていないとも思います。

転職サイトやエージェントは確かに有効な手段です。

しかし、私が自分自身の転職の経験を通じて学んだのは、サイトを探す前に、自分自身の準備が不可欠だということでした。

私の転職失敗談

実際に私が体験した失敗談をお話しします。

検討が甘すぎた転職活動

2023年6月、私は40代前半で初めての転職を決意しました。

きっかけは前職での過酷な労働環境。朝5時から夜中12時まで働く日々に限界を感じ、

「とにかく今の環境から逃げたい」

という思いが先行していました。

転職サイトに登録し、業界も会社も強固に安定した「優良企業」に内定をもらいました。

その時は「転職成功!」だと思っていました。

1年半後に直面した現実

しかし、転職から1年半が経った頃、私は愕然としました。

「1年半経っても、まだ自分一人で1人前に仕事ができない…」

転職先は確かに優良企業でした。

しかし、それは言い換えれば「既存の価値観が強固な古い組織」だったのです。

  • 長年続いてきたルールや慣習が絶対
  • 中途社員よりも、その会社での経験年数が重視される
  • 新しいアイデアや提案は「まずは慣れてから」と一蹴される

気がつけば、私は20代や30代の新入社員と同じような仕事しかさせてもらえていませんでした。

バウ

キャリアの強制リセットだなw

ラク

はい…まさしく…

転職から2年経った今の状況

正直に言います。

転職が成功だったかどうかは、転職直後には分からないもので、数年経って分かってくるものも多い

しかし、転職したことで得られたものは確実にあります:

良かった点:

  • 前職の過度なストレスから解放された
  • 睡眠時間が増え、健康的な生活を取り戻した
  • 家族との時間、ブログを書く時間ができた
  • 仕事でのアピール競争から解放された

課題として感じている点:

  • 自分の影響力が大幅に減った
  • 給料と年齢に対して仕事内容が軽すぎる
  • キャリアの頭打ち感を感じる
  • 管理職経験を活かせていない

完璧な転職ではありませんでした。しかし、「自分で人生の決断をした」という経験は、後悔していません。

そして何より、この失敗から学んだことが、次の転職では必ず活かせると確信しています。

『転職の思考法』が教える3つの基準

失敗の渦中にいた時、私は北野唯我さんの『転職の思考法』という本に出会いました。

この本が提唱する転職の3つの基準は、まさに私が見落としていたポイントでした。

1. マーケットバリュー:他社でも通用する価値があるか?

「マーケットバリューがある人間は自由が与えられる。好きな時に会社を辞めることができるし、好きなところで働くことができる。だが、上司だけを見て生きてきた人間に自由はない。」

私は前職でも転職先でも、「この会社で生き残ること」に必死になり、その会社でしか通用しないスキルを身につけることに時間を費やしていました。

40代の転職で本当に大切なのは、「どこでも通用する価値」を持ち続けることです。

2. 働きやすさ:自分の価値観と合致するか?

転職サイトでは「福利厚生充実」「働きやすい環境」といった表面的な情報しか得られません。

しかし、本当の働きやすさとは:

  • 自分の価値観と会社の価値観が合致しているか
  • 中途入社者が実際に活躍できる土壌があるか
  • 変化を受け入れる風土があるか

これらは転職サイトの情報だけでは、なかなか分からないものです。

3. 活躍の可能性:40代の自分が必要とされるか?

最も重要なのがこの視点です。

若い世代と同じ仕事をするなら、40代を雇う理由はありません。

40代が転職先で活躍するためには:

  • 20年の経験でしか解決できない課題があること
  • 若手には任せられない責任ある役割があること
  • あなたの専門性や人脈が価値を生むこと

出来る限り、これらを転職前に把握しておくことが重要です。

具体的なステップについて

では、ここからはより具体的に「どう進めていけばいいか」についてお話しします。

流れとしては、以下のようになります。

  • 経験の棚卸しをする
  • 価値観の確認をする
  • 3つの質問を理解する
  • (最後に)転職サイト活用
ラク

ただもうこの時点で「めんどくさ!」ってなりませんか?

バウ

なるなる

トクコ

なるなる

ラク

そこで、できるだけその負担を減らす方法をご紹介しますね

自分の経験や実績を「他人に伝える」ためにまとめるのって、すごく面倒くさいのですが、なるべく負担にならない方法を今回ご紹介します。

1. ひたすら紙に書く

紙に書くと言っても、

「自分の頭の中で整理してから書く」のではありません!

思いついたことすべて、全部紙の上に書き出します。

案外これがラクなんです。

「パソコンで打ち込んじゃ、ダメなの?」と思われる方もいらっしゃるかと思います。

ただ、どうも脳の構造上、「書く」という行為を取った方が、タイピングをするよりもスピードが遅くなり、敢えて速度を落とすことが、考えをまとめるのに適していると感じます。

「今何を考えているんだっけ…」とか、「そういればあの経験も、転職で有利かな」など、独り言に似たこともすべてノートに書き出します。できれば一気に3ページくらい書きまくってください。

2. ひとり言を言う

「書く」ことが少し面倒であれば、まずは「口に出す」でも良いです。

大切なのは、書くでも言うでも「頭からいったん外に出してしまうこと」です。

そうすることで「あ、自分ってそんなこと考えてたんだ」と、自分を客観的に見ることが出来ます。

私は時々Google Documentの録音機能を使って、自分のひとり言を全部文字化してみるといったこともしています。こちらもオススメですよ。

3. Chat GPTの「音声と」相談する

こちらは最近試してみていることですが、結構オススメです。

スマホにChat GPTのアプリをダウンロードして、以下の部分をタップすると音声で会話できます。

(無料で出来ます)

驚くくらいスムーズで、本当に人間と話しているような感覚になります。

また、そこでの会話はチャットとして文字化もされます。

たとえ相手がAIだろうとも「どのように伝えたら、自分の状況を分かってくれるか」と、自分の頭を働かせることになるので、自然と考えがまとまっていきます。

ステップ1:経験の棚卸し

それではここから、それぞれのステップについて具体的にお話ししていきます。

考えが煮詰まってきたら、「書き出す」「ひとり言」「Chat GPTに相談」の手法を使ってくださいね!

まずは「経験の棚卸し」について、以下のテンプレートを参考に、思い浮かんだものから3つずつ書き出してください。

これまで解決した「大きな問題」を3つ

記入例
  • 新システム導入時のトラブル対応 → チーム編成を変更し、3日で復旧
  • 部署間の対立調整 → 定期的な合同会議を設置し、連携を改善
  • 予算削減プロジェクトの推進 → 業務効率化により20%のコスト削減を実現

あなたの場合:

  • (        )
  • (        )
  • (        )

若手には任せられない仕事を3つ

記入例
  • 重要顧客との契約更新交渉 → 長年の関係性が必要
  • 新人教育プログラムの設計 → 豊富な失敗経験が活かされる
  • 危機管理対応 → 冷静な判断力と経験による対処

あなたの場合:

  • (        )
  • (        )
  • (        )

「この人じゃないとダメ」と言われた経験3つ

記入例
  • 難しい顧客との調整役 → コミュニケーション能力と忍耐力
  • 複数部署をまたぐプロジェクト管理 → 社内人脈と調整力
  • 後輩の相談相手 → 経験に基づくアドバイス力

あなたの場合:

  • (        )
  • (        )
  • (        )

ステップ2:価値観の確認

こちらについては、以下のチェックボックスから、あなたが転職で重視したい項目を選んでください(複数選択可)

  • □ 年収アップ(現在より高い給与を得たい)
  • □ ワークライフバランス(残業時間の削減、有給取得しやすさ)
  • □ やりがい・成長(新しいチャレンジ、スキルアップの機会)
  • □ 安定性(会社の将来性、雇用の安定)
  • □ 人間関係(風通しの良い職場、チームワーク重視)
  • □ 通勤時間の短縮(家族との時間確保)
  • □ 裁量権(自分の判断で仕事を進められる環境)
  • □ 管理職への昇進(マネジメント経験を活かしたい)
  • □ 専門性の発揮(これまでの経験・知識を深く活用)
  • □ 健康面の改善(ストレス軽減、体力的な負担軽減)

選んだ項目の中で、特に重要な上位3つは?:

  • (        )
  • (        )
  • (        )

また、「現在の仕事を辞めたい最大の理由」についても、併せて考えておきましょう。

  • □ 給与に不満
  • □ 労働時間が長すぎる
  • □ 人間関係の問題
  • □ 仕事内容がつまらない
  • □ 会社の将来性に不安
  • □ 健康面への影響
  • □ 家族との時間が取れない
  • □ 正当な評価を受けていない
  • □ その他:(     )

ステップ3:3つの質問

「3つの質問」とは、正確には「面接で必ず聞くべき3つの質問」です。

これは先ほどの著書「▶転職の思考法」で紹介されていた内容です。

これを理解しておくだけで、転職先を探す際のイメージが湧いてくるはずです。

◆どんな人物を求めていて、どんな活躍を期待しているのか?
◆今一番社内で活躍し、評価されている人はどんな人物か?なぜ活躍しているのか?
◆自分と同じように中途で入った人物で、今活躍している人はどんな部署を経て、どんな業務を担当しているのか?

ラク

実際に面接をする際にも、ぜひストレートに聞いてみたら良いと思います

トクコ

そうね…まぁ聞かれた方はドキっとしそうやけど(笑)

ここまでのまとめ

ここまで行ってから、ようやく転職サイトを活用していくことをオススメします。

なぜなら、多くの人が転職サイトに登録した後、こんな経験をするからです。

  • 「条件に合う求人が見つからない」
  • 「エージェントに紹介される求人がピンとこない」
  • 「面接で何をアピールすればいいか分からない」
ラク

これは転職サイトが悪いということではなく、自分が何を求めているかが曖昧な状態だからです。

トクコ

サイト上は、情報もすごくたくさんあるしねぇ

バウ

自分の方の整理が先ってことだな

ステップ1〜3の準備ができていると:

  • 求人を見る目が変わる 「若手でもできる仕事」と「自分の経験が活かせる仕事」の区別ができるようになります。
  • エージェントとの面談が有意義になる 「なんとなく転職したい」ではなく、具体的な強みと希望を伝えられるため、的確な求人を紹介してもらえます。
  • 面接での説得力が段違い 「なぜ40代の自分を雇うべきなのか」を具体例とともに説明できます。

ステップ4:転職サイト活用

ではここからは、転職サイト(あるいはエージェント)利用についてお話ししていきます。

私が実際に経験して感じてきた「サイトやエージェントを利用するメリット」は以下のとおりです:

1. 市場価値の客観視

自分では当たり前だと思っている経験が、実は市場で高く評価されることを発見できます。

2. 隠れた求人へのアクセス

40代向けの管理職求人や、経験者限定の非公開求人は、個人では見つけにくいものです。

3. 年収交渉の代行

40代の転職では年収交渉が重要ですが、エージェントが代行することで有利に進められます。

4. 企業の内部情報

「中途入社者の活躍状況」「社内の雰囲気」など、求人票だけでは分からない情報を得られます。

ラク

特に「2.隠れた求人」については、実際に存在します。「非公開」という形で、話がこちらに回ってくることがあります。

トクコ

そうなんや…

ラク

さらに、一般に応募するよりも、エージェント経由で応募する方が通過しやすいという求人があるのも事実です。

バウ

じゃあエージェントは使った方がいいってことか?

ラク

うまく利用することが出来れば…関係者Win-Winになりますね

転職サイト登録も大切だけど…

転職サイトやエージェントは確実に有効な手段です。

しかし、準備ができていない状態で使っても、私のような失敗を繰り返すだけです…

まずは上記のステップで自分自身と向き合い、それから適切なツールを選んでください!

転職サイトを探す前の3つの準備:

  1. 経験の棚卸しをする
  2. 自分の価値観を整理する
  3. 面接で聞くべき3つの質問を理解しておく

その準備ができたら、転職サイトやエージェントは強力な味方になってくれるはずです。

また、無料で自己診断できるツールもありますので、ご興味あれば以下ご覧ください。

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【プロフィール】
グローバル最大手企業にて28歳から管理職として約10年のキャリアを積む。欧米・アジア200名超の組織におけるSCMオペレーション統括を担当し、年収1,500万円台を実現するも、連日15時間に及ぶ激務により心身の限界を経験し転職。現代のミドル世代管理職が直面する「成功の代償」と「持続可能なキャリア」の狭間で格闘した実体験をもとに、同世代の皆様と共に新たな働き方を模索している。

【保有資格・経歴】
TOEIC 940点、英検1級
ビジネス実務法務2級、通関士
海事関連書籍執筆
海外駐在経験:英国4年、オランダ2年

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